La pianta di buona capacità espressiva, corredata di legenda alfabetica (A – Z) e “distinta descritione di tutti lughi” visionati, concerne il rifacimento del Ponte della Rondinaia lungo la strada per Siena, nelle vicinanze di Bagni San Filippo (Castiglione d’Orcia – Campiglia d’Orcia – Siena). Iacomo Franchini si dovette recare presso il fosso detto della Rondinaia, “vicino a i Bagni di San Filippo”, per valutare la necessità di ristrutturare il vecchio ponte o la costruzione di uno nuovo “in altro luogho più comodo nel distretto di detta Corte”. Il capomaestro era dell’opinione che non si dovesse intervenire sul ponte “perché il detto sito al presente corroso dalle acque non è capacie di tal ponte ma ancora perché la strada che porta a detto luogho del Ponte è rovinato e del tutto impraticabile come si vede sotto la lettera QQ e solamente il detto ponte quando vi fosse non servirebbe ad altro che per puro comodo di alcuni del detto Bagnio di S. Filippo per andare alle loro possessioni come si vede sotto le lettere X.Y. Z.”. Anche il punto segnato in pianta con la lettera S, non era un sito idoneo per il “ponte nel sopradetto luogho” qui infatti, vi erano altre difficoltà come dover “sovrastare ivi il monte scosceso […] e […] per aversi il passo sopra a detto ponte comprare da particolari più quantità di terreno per farsi in parte nuova strada comoda e praticabile con gravissima spesa”. Neppure la “strada detta il Romitorio” “ove viè il medesimo fosso” sarebbe stata una scelta ottimale (“in tal luogho renderebbe in comodo a quelli di Campiglia per andare alli bagni”).